La primera fuente de información de la que se dispone proviene de restos arqueológicos que revelan la presencia de villas romanas  en los siglos III, IV y V d.c., cuyos antiguos muros ahora sirven como límites de fincas que se encuentran entre Redueña y Cabanillas. 

En el año 1152 al establecer Alfonso VII los límites de Madrid se hace la primera mención a la población. En 1208 Alfonso VIII la vuelve a citar para señalar el límite este de Segovia. En el año 1579 en el documento “Relaciones de Felipe II” aparece Cabanillas como lugar o aldea de la Villa de Uceda, a cuya jurisdicción pertenecía y a su vez al Reino de Toledo. Cabanillas pasa a formar parte del Arzobispado de Toledo hasta la desamortización de Mendizábal, la población es adquirida como señorío seglar a favor de Don Diego Vázquez Mexía de Ovando Caballero de la Orden militar de Calatrava, recibiendo más tarde el título de Conde de Uceda y fue así también I Señor seglar de Cabanillas de la Sierra. 

El condado de Uceda cesó en el último descendiente del Conde y para entonces los vecinos de Uceda y Cabanillas de la Sierra, como los demás lugares del Estado de Uceda se opusieron a la venta del Señorío, apelando al recurso legal de tanteo, solicitando hacerse dueños de su propia jurisdicción, para alcanzar por este medio la libertad y exenciones propias del villazgo. En el año 1593 se libró la Real Carta Ejecutoria consumándose la exención y constituyéndose, Cabanillas, con categoría de Villa Real independiente en su jurisdicción y término. En 1616 pretendió de nuevo Uceda ejercer el señorío, lo que dio lugar a un nuevo pleito entre Uceda y las nuevas Villas, y fue en 1621 cuando la villa de Uceda perdió el pleito.

Cabanillas de la Sierra a lo largo de su historia ha sido un enclave geográfico importante gracias a su ubicación en el “Camino Real de Burgos” que ha configurado la actividad económica del pueblo y la evolución del núcleo urbano. 

Cabanillas de la Sierra fue históricamente un lugar destinado al descanso. Las tres cañadas que atraviesan el término lo definieron inicialmente como asentamiento de pastores y descanso de ganado trashumante. Así mismo el Camino Real de Burgos y Francia que atraviesa el municipio favoreció su crecimiento entorno a esta vía. Posadas y Paradores surgieron para atender a los viajeros. En 1752 este tránsito debió ser importante ya que es la época de mayor desarrollo de la población.

La existencia de una cruz procesional del siglo XVI y otra del XVII –conservadas en la iglesia- confirman la importancia que tenía entonces el pueblo. 

Hasta finales de siglo XVIII los pastores de “La Mesta” otorgaron mucha importancia al municipio como lugar estratégico de descanso de las cabañas de ovejas merinas. 

En 1808 en la guerra de la Independencia se castigó a varias poblaciones de la Sierra Norte, entre las cuales estuvo Cabanillas, que fue incendiada y su población tuvo que abandonar la zona. En 1810, bajo el gobierno napoleónico Cabanillas forma parte de la provincia de Guadalajara, aunque en 1822 pasa a integrarse en la provincia de Madrid y adopta el gentilicio “de la sierra” en el año 1916. Desde mediados del Siglo XIX comienza la recuperación poblacional del municipio.

Ya en el siglo XX la cercanía a la capital marca la evolución del municipio. En los años 80, la región se vio afectada por el éxodo rural, y a partir de los años 90 se produce un cambio de tendencia y Cabanillas se convierte en un lugar privilegiado elegido por muchos madrileños para establecer su residencia y pasar los meses de verano y épocas festivas. 

Desde la década de los años 90 del pasado siglo, Cabanillas de la Sierra se ha convertido en un lugar elegido por numerosos madrileños para establecer su residencia, veranear o disfrutar de nuestras tradicionales festividades. Actualmente nuestro municipio cuenta con una población de 756 habitantes de los que 407 son varones  (53,836% de la población) y 349 son mujeres (46,164 % de la población), constituyendo un municipio en constante crecimiento que busca desarrollarse de modo sostenible y en armonía con el majestuoso medio que le rodea. 

Anímate a descubrir Cabanillas de La Sierra, donde podrás disfrutar de una enorme calidad de vida, tranquilidad y de un entorno natural privilegiado auténtica “Puerta de la Sierra Norte de Madrid”. Recorre sus calles y rincones, cargados de historia, o acude a sus bares y restaurantes, que ofrecen un servicio de gran calidad.