Las manzanas de casas son algo irregulares y forman conjuntos mixtos residenciales, agropecuarios y pequeños, cercados, convertidos en huertos y patios que comunican la vía principal con el interior.
El núcleo urbano de Cabanillas de la Sierra presenta una estructura claramente lineal, originada en torno a la Calle Real que recorría el núcleo de sur a norte, configurando dos polos claramente diferenciados de crecimiento que se ordenan a ambos lados de la vía principal. Se aprecian dos tipos de crecimiento que caracterizan el desarrollo urbano del núcleo: uno lineal, que se concentra en las márgenes de la Calle Real, dónde se alinean de forma más o menos rígida la edificación de mayor entidad espacial, y otro de tipo orgánico, que es el que domina en el resto del núcleo.
En la mitad septentrional, dónde la red viaria es muy irregular y estrecha, debido al carácter eminentemente ganadero. Las manzanas de casas son algo irregulares y forman conjuntos mixtos residenciales, agropecuarios y pequeños, cercados, convertidos en huertos y patios que comunican la vía principal con el interior.
Por el contrario, el sector meridional del pueblo no presenta una ocupación edificatoria tan parcelada, sino que las edificaciones, más regulares, ocupan espacios más amplios y se ordenan alineadamente entre medianerías a los bordes de la Calle Real.
El desarrollo del casco urbano, se originó en el sector noroeste, donde aparece una estructura edificatoria más consolidada, que probablemente se desarrolló a partir del primitivo asentamiento.