El inicio de esta ruta discurre por la calle denominada callejuela de las cuevas. El nombre se debe a la existencia en su margen de tres pequeñas cuevas, aunque existen otras tantas repartidas por el resto del municipio. Tienen un origen natural, aunque sus entradas están reforzadas por medio de grandes bloques de piedra, y su interior ha sido remodelado mediante la construcción de arcos en los pasos que comunican distintas cuevas entre sí. Estos arcos son de piedra y ladrillo, lo que indica que se han efectuado diversas remodelaciones en distintas épocas.

Aunque actualmente están en desuso, han sido utilizadas tradicionalmente a modo de bodegas, aprovechando su frescura y la estabilidad térmica en su interior para almacenar el vino. Debido al pequeño tamaño de estas cuevas, el vino no se guardaba en barricas de gran capacidad, sino en pequeñas tinajas construidas de barro. El aprovechamiento de estas cuevas, que pertenecen a diversos habitantes de nuestro pueblo, se hacía de forma familiar. El vino almacenado era local, ya que procedía de los viñedos de nuestro municipio, su elaboración se efectuaba a la manera tradicional y era consumido por parte de los vecinos del pueblo.

Sin embargo, la viñada de Cabanillas de la Sierra no existe en la actualidad. Fue devastada por la plaga de la filoxera en las décadas de los años 30 y 40 del pasado siglo, y desde entonces no ha sido replantada. Los Majuelos, paraje en el que se encontraban estos viñedos, fue destinado a otros usos, fundamentalmente la implantación de pequeños huertos.

Actualmente, solo algunas cuevas siguen siendo utilizadas, principalmente como lugar de ocio y reunión por parte de nuestros jóvenes. Únicamente una de ellas, presente en el casco urbano, continúa siendo utilizada como bodega, constituyendo un vestigio de lo que fuera una actividad tradicional en nuestro municipio.